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La mostra è promossa dalla Società di Esecutori di Pie Disposizioni ed è realizzata in collaborazione con la Soprintendenza per i Beni storici artistici e etnoantropologici delle province di Siena e Grosseto, con il patrocinio del Comune di Pienza e della Diocesi di Montepulciano-Chiusi-Pienza. La Società di Pie Disposizioni, che il conte Silvio designò come erede e custode del nobile e monumentale Palazzo di Pio II e dei beni immobili pientini, intende ricordare a cinquant'anni dalla scomparsa, le vicende più significative della storia del Conte, la sua personalità, i suoi familiari, il rapporto con Pienza ed il territorio, attraverso documenti dell'archivio privato, foto tratte dagli album di famiglia, ricordi personali, conservati nelle stanze del Palazzo, per la prima volta raccolti ed esposti al pubblico. Dalla mostra il conte Silvio emerge protagonista assoluto della rinascita di Pienza nella prima metà del Novecento dal punto di vista politico, sociale e culturale, come sindaco, carica ricoperta per quasi vent'anni, e come discendete della nobile famiglia di Pio II, nel tentativo di restituirle il suo originario splendore. Fu il "sogno" pientino del conte Silvio Piccolomini.

L'esposizione è l'occasione per aprire al pubblico, per la prima volta dopo il restauro, lo studio del Conte, con lo stesso arredo e gli stessi oggetti a lui cari, sala che entrerà a far parte in maniera permanente del percorso del museo. Qui trascorse in solitudine gli ultimi anni di vita in seguito alla tragica perdita del giovane figlio Niccolò. La mostra consente di riesporre nel percorso museale del Palazzo due importanti dipinti trafugati nel 1972 e di recente recuperati dai Carabinieri del Nucleo Tutela Patrimonio Culturale di Roma (2010). Si tratta di un dipinto acquistato dal Conte da una collezione privata senese nel 1923 di mano del pittore senese Matteo di Giovanni (1428 circa-1495), la Madonna col Bambino S.Sebastiano, Tobiolo e l'Arcangelo Raffaele, un capolavoro della attività matura dell'artista realizzato per la devozione privata. Il secondo dipinto, di soggetto profano, illustra il Suicidio di Cleopatra, di un pittore fiammingo della prima metà del Cinquecento, con influenze di Jan Gossaert e Jan Van Scorel, come confermano lo stile e la sottile tavola di supporto in rovere. Il dipinto sarà presentato dopo il restauro in occasione della mostra.

L'evento espositivo, voluto dal Prof. Vittorio Carnesecchi, Rettore della Società di Esecutori di Pie Disposizioni di Siena, è organizzato da Opera Civita Group.